초장에서는 구체적인 대상인 고개를 바람도 구름도 쉬어 넘어간다고 표현하여, 고개의 높이가 얼마나 높은지 과장적으로 말해주고 있다. 중장에서도 온갖 매의 이름을 열거하는 방법으로 구체적인 대상인 장성령 고개의 높이가 어느 정도인지 다시 한 번 설명하고 있다. 종장에서는 그 높은 고개도 아니 쉬고 넘어가 님을 만나러 간다고 말하여 님이 오기를 간절히 바라는 마음을 보여주고 있다.
이 작품의 화자는 님을 향한 마음을 적극적으로 표현하는 것으로 애타는 심정을 달래는 것처럼 보인다. 그런 그리운 마음을 그리면서도 고개의 높이를 과장적으로 표현하여 사설시조의 해학성마저 보여주고 있다. 가만히 앉아서 님 오기만을 하염없이 기다리다 체념하고 원망하는 다른 시조들과 달리 행동하는 모습을 보여 읽는 마음도 더 편해지는 듯하다.