일제 강점기인 1933년에 조선일보가 오케레코드사와 함께 주최한 향토 가요 가사 공모에서 목포의 젊은 무명 시인 문일석의 <목포의 사랑>이 당선, 이 노랫말에 손목인이 곡을 붙이고 제목을 <목포의 눈물>로 바꾼 뒤 목포 출신의 가수 이난영이 불러 1935년에 발표하여 크게 히트한 곡. 오늘날까지 널리 애창되고 있다. 내용적으로 이별의 아픔을 노래하는 가사이지만, 일제 강점기의 대중적 정서와 결합되어 여러 층위의 상실감을 재현해 왔다. 사랑하는 이가 배를 타고 떠나는 모습에 시적 화자는 눈물을 보인다. 이별을 맞은 ‘새악시’는 눈물을 흘리며 슬픔을 삭일 수밖에 없다.